Beşiktaş, Osmanlıspor'u devirdi ve tur için avantajı kaptı.
Maça hızlı başlayan ev sahibi ekip, 15. dakikada Osmanlısporlu Vrsajevic'in kendi kalesine attığı golle 1-0 öne geçti. Dakikalar 35'i gösterirken Negredo takımının 2. golünü attı ve farkı 2'ye çıkardı. Bu gol aynı zamanda ilk yarının da skoru oldu. İkinci yarının hemen başında 50. dakika içinde Cenk Tosun topu ağlara gönderdi ve durum 3-0 oldu.
Osmanlıspor'un ilk golü 72. dakikada Doukara ile geldi ve konuk ekip farkı 2'ye indirdi. Quaresma, 90+4'te frikikten attığı golle skoru belirledi ve durumu 4-1 yaptı. Bu golün ardından maçta başka gol olmadı ve Beşiktaş, Osmanlıspor'u Türkiye Kupası son 16 turunda 3-1 mağlup etti ve 2. maç için önemli bir avantaj yakaladı. Maçın 89. dakikasında Anıl Karaer, Gökhan Gönül'e yaptığı sert müdahale sonrasında kırmızı kart gördü ve takımı 10 kişi kaldı. Bu pozisyonun ardından Gökhan Gönül de gösterdiği tepkiden sonra sarı kart ile cezalandırıldı.